Актер родился 7-ого сентября 1962 в городе Йоханнесбург, Южная Африка, в семье польских и литовских иммигрантов. Клифф был самым младшим из четырёх детей и единственным сыном в семье Эммануэль и Филлис Саймон.

С самого раннего детства Клифф очень хотел стать первым южноафриканским пловцом, который выиграет золотую Олимпийскую медаль. Его мать, работая учителем плавания, привела его в бассейн еще до того, как мальчик научился ходить, и вдохнула в него необходимую уверенность, чтобы идти этой дорогой. В 6 лет он проявил себя, как талантливый гимнаст. К 15 годам Клифф достиг национального уровня Южной Африки, как в плавании, так и в гимнастике, но в дальнейшем нужно было на 100 процентов посвятить себя чему-то одному, и он выбрал плавание.

Когда мальчику исполнилось 15, его родители решили из беспорядка в Южной Африке, иммигрировать в Объединенное Королевство. Здесь Клифф закончил школу и решил плавать за британскую международную команду. Он смог квалифицироваться на Олимпиаду в Лос-Анджелесе в 1984 году. Ему предложили стипендии в университете Хьюстона и Восточном методистском университете Техаса, где он мог тренироваться с лучшей командой пловцов США, Мустангами. Это сыграло значительную роль в его подготовке к Олимпийским играм 1984 года. Но после того как ему приходилось на протяжении трех лет соскребать с ветрового стекла лед каждое утро в пять часов, чтобы добраться на тренировку, и проводить по шесть с половиной часов в бассейне каждый день, Клифф перегорел и затерялся в общественной жизни. Посреди тренировки Клифф выбрался из бассейна, сел на его край и заявил своему тренеру, что бросает спорт и возвращается в солнечную Южную Африку.

Вернувшись домой Клифф вступил в воздушные силы, где продолжал заниматься плаванием и брать высшие награды среди военных.

В 1982 году, отслужив свой двухлетний срок, Клифф собрал свои чемоданы и отправился на своем стареньком фиате на побережье. Он устроился учителем серфинга и катания на водных лыжах в курортный отель. А судьба распорядилась так, что однажды Клиффу сказали, что хореограф одного из шоу в этом отеле ищет гимнаста. Клифф как-то догадывался, что это может стать первым шагом к карьере на сцене. Короче говоря, Клифф выступал по всему миру в разнообразных постановках как танцор и акробат, а кульминацией сценической карьеры стал известный мировой мюзикл «Мулен Руж» в Париже в 1989 году.

По возвращению в Южную Африку продолжил свою карьеру, как актер. Изучая драму, он подрабатывал в модельном бизнесе и достиг успеха в разных видах рекламы. Клифф получил всеобщее признание в этой роли и его пригласили стать участником конкурса талантов «Мистер Южная Африка». После победы в этом конкурсе в 1992 Клиффу предложили пройти пробы в успешном сериале под названием «Egoli – Place of Gold». После того, как на протяжении трех месяцев он играл гостевую роль, ему предложили постоянный контракт, ведущую роль, на ближайшие шесть лет он стал главной звездой шоу.

В 1997 актер женился на своей давней подруге Колетт. После того, как на него было совершенно нападение в Йоханнесбурге, он решил, что настало время иммигрировать в США в надежде на лучшую жизнь. Также это подарило ему шанс реализоваться в Америке в качестве актера.

Переехав в 2000 году и пробыв в Лос-Анджелесе всего лишь пять месяцев, Клифф через агента получил гостевую роль в ТВ-хите «Нэш Бриджес». Вскоре после этого он появился в короткой роли Баала в «Звездных вратах: ЗВ-1». Умение Клиффа соединить очарование плохого парня и злое чувство юмора сделало его любимым отрицательным героем, что дало его исполнителю работу на целых пять сезонов. В 2007 году Клифф вернулся к этой роли в полнометражной ленте по «ЗВ-1» под названием «Континуум», которая вышла на экраны в 2008.

Если Клифф не занят работой, то он носится с дельфинами наперегонки на пляжах Малибу и ведет спокойную жизнь.

Факты:
Любимый фильм: Запах женщины
Любимый стиль музыки: Underground Tribal House
Любимый спорт: кайтбординг
Любимый цвет: синий